Cuando su hermano Frank es brutalmente asesinado por un criminal, los hermanos Bob, Emmett y Gray Dalton deciden unirse al cuerpo de sheriff de la localidad. Sin embargo, al ser traicionados por la justicia, optan por el camino del delito, asaltando trenes y cualquier otro objetivo que se les presente durante un período de dos años a principios de los años 90 del siglo XIX. En un intento por eclipsar a Jesse James, planean asaltar simultáneamente dos bancos en octubre de 1892, lo que desencadena una serie de acontecimientos complicados.
